הצדיק המקובל האלקי רבי אלעזר אזכרי זצוק"ל תלמידו של האר"י ז"ל ובעל מחבר השיר "ידיד נפש" כתב בספרו (ספר חרדים בפרק נט על מצות ישוב ארץ ישראל): "וצריך כל איש ישראל לחבב את ארץ ישראל ולבא אליה מאפסי ארץ בתשוקה גדולה כבן אל חיק אמו, כי תחילת עווננו שנקבעה לנו בכייה לדורות יען מאסנו בה. רבי אלעזר אזכרי מביא פסוק מספר תהלים (קו) שמסביר את שורש חטא המרגלים במאיסת הארץ. "וַיִּמְאֲסוּ בְּאֶרֶץ חֶמְדָּה לֹא הֶאֱמִינוּ לִדְבָרוֹ: וַיֵּרָגְנוּ בְאָהֳלֵיהֶם לֹא שָׁמְעוּ בְּקוֹל ה'".
מה הפתרון? מסביר רבי אלעזר אזכרי שהפתרון הוא "אהבת הארץ": "ובפדיון נפשנו מהרה יהיה כתיב: "כי רצו עבדיך את אבניה ואת עפרה יחוננו" ובהמשך כתוב "אתה תקום תרחם ציון". ולפיכך היו האמוראים מנשקים עפרותיה ואבניה בבואם אליה. ומה טוב ומה נעים לשיר שיר ידידות אשר יסד ר' יהודה הלוי עליה באהבה רבה, תחילת השירה, "ארץ הקדושה יקרה חמודה וכו'," כן אנו משוררים על ציון רבי יהודה בר אלעאי כל ערב ראש חודש בשמחה רבה ומתחננים לא-ל שאל יגרשנו מעליה".
ספר חרדים - פרק נט - מצות ישוב ארץ ישראל:
וצריך כל איש ישראל לחבב את ארץ ישראל ולבא אליה מאפסי ארץ בתשוקה גדולה כבן אל חיק אמו, כי תחלת עווננו שנקבעה לנו בכיה לדורות יען מאסנו בה שנאמר (תהלים קו, כד) וימאמו בארץ חמדה, ובפדיון נפשנו מהרה יהלה כתיב (שם קב, טו) כי רצו עבדיך את אבניה ואת עפרה יחוננו, ושם נאמר (יד) אתה תקום תרחם ציון, ולפיכך היו האמוראים מנשקים עפרותיה ואבניה בבואם אליה ומה טוב ומה נעים לשיר שיר ידידות אשר יסד ר' יהודה הלוי עליה באהבה רבה.
תחילת השירה, ארץ הקדושה יקרה חמודה וכו', כן אנו משוררים על ציון רבי יהודה בר אלעאי כל ערב ראש חודש בשמחה רבה ומתחננים לאֵל שאל יגרשנו מעליה. גם הקרובים והרחוקים אשר חוצה לה ראוי להם שיהיו נכספים ותאבים אליה, כי כשם שבחר בהם כך בחר בארץ ישראל ויחד אותה להם ואין נקראין גוי אחד אלא עמה שכך פירש רשב"י על מקרא שכתוב ומי כעמך ישראל גוי אחד בארץ.
ומצינו במדרש שהקדוש ברוך הוא אמר לאברהם אבינו פעם ראשונה שילך לארץ ישראל ויראנה ויחזור, ואחר שחזר לא נתן לו רשות לחזור ללכת לארץ ישראל עד חמש שנים ואותן חמש שנים היה משתוקק לחזור ללכת והוא אמר זה הפסוק (שם נה, ז) מי יתן לי אבר כיונה אעופה ואשכונה הנה ארחיק נדוד אלין במדבר סלה.
מוטב ללון במדברות של ארץ ישראל ולא ללון בפלטריות של חוצה לארץ, והיה תאב, ומשהורשה, כתיב וילך אברם כאשר דבר אליו ה', וקודם בואו אל הארץ לא היה משתוקק אבל אחר שבא שמה פעם ראשונה וראה במראה הנבואה יקר תפארת קדושת הארץ, אז נכסוף נכסף, וממנו נלמד לדורות אנחנו יוצאי חלציו להיות נכספים כמוהו אף על פי שיושביה בצער, על מנת כך נהיה שמחין ביסורין:
וזהו טעם סמיכת פרשת עמלק וביאת ארץ ישראל בפרשת כי תבא, כמו שאמרו ז"ל ג' מתנות נתן הקדוש ברוך הוא לישראל ולא נתנן אלא על ידי יסורין, ואלו הן תורה וארץ ישראל ועולם הבא,וכי היכי דבביאה ראשונה בא עמלק הכא נמי בקיבוץ גליות כשרוצים לבא לארץ ישראל עמלק מזדמן להם בדרך וכאשר עינינו רואות היום תמיד, ירא ה' וישפוט: